יצירתו של תומרקין התאפיינה בשינויים סיגנוניים ותוכניים החל מראשית פעילותו האמנותית, בשנות ה-50 של המאה ה-20. כבר בשנים ראשונות אלו החל תומרקין לפתח גישה אסמבלאז'ית לאמנותו. יצירותיו, משנות ה-60 של המאה ה-20, היוו שינוי משמעותי באמנות הישראלית, שעסקה באותה עת בעיקר בביטויים רגשיים מופשטים בנוסח "אופקים חדשים". פסליו וציוריו הביאו לאמנות המקומית ביטויים של מחאה תרבותית ופוליטית, לצד השפעות של אמנות הפופ ארט. החל משנות ה-70 של המאה ה-20, עברה יצירתו של תומרקין התפתחויות סגנוניות שונות. במהלך שנות ה-70 הופיע ביצירותיו שילוב בין מוטיבים גאומטריים-שכלתניים לבין אלמנטים אקספרסיביים ואילו במהלך שנות ה-80 של המאה ה-20, הושפעה יצירתו מאמנות האדמה האמריקאית, ששימשה כבסיס לתוכן מקומי-ישראלי ופוליטי.

לצד יצירות קטנות ממדים, הרבה תומרקין להציב פסלים ואנדרטאות ברחבי ישראל, פעמים רבות באזורים מדבריים או כפריים. יונה פישר הציג במחקרו אודות אמנות שנות השישים הנחה לפיה התעניינות של הפסלים בנוף וב"קסם המדבר" נבעה לא רק מכמיהה רומנטית אל הטבע, אלה גם מן הניסיון לגבש תרבות של "קולטורה" (Culture) ולא של "ציוויליזציה" (Civilization)‏. ואכן, ביצירותיו של תומרקין, מופיעים באופן תדיר מושגים ואישים מן התרבות האירופית. דורון בר אדון, לדוגמה, ראה בפעילות בנוף של תומרקין ניסיון להבניית ונטיעת זהותו האישית בנוף "כרצון למעורבות ושליטה בגאוגרפיה, הן כאהבה והן כנוכחות אישית".
פרשנים שונים עמדו על מורכבותם של הדימויים ביצירתו. בציוריו ופסליו מצויים דרך קבע דימויים ליריים ומוטיבים של תרבות אירופית גבוהה, המעומתים עם שפה אקספרסיבית בוטה, עם כלי נשק, ועם דימויים של פגיעות נפשית וגופנית. יגאל צלמונה טען כי ביסוד עבודותיו של תומרקין מצוי רעיון של דואליות, המהווה עיקרון מובנה ביצירתו. גם שרה ברייטברג-סמל וארטורו שוורץ טענו כי ביצירתו שואף תומרקין לשפה היוצרת איחוד של ניגודים. גדעון עפרת ראה בתומרקין כמי שמבטא רעיון אקזיסטנציאליסטי. "עולמו הרוחני של תומרקין", כתב עפרת, הוא "עולם של קורבנות זבי דם, עולם של שמש שחורה וייסורים, עולם שאומר 'הן' למיתוסים אך 'לא' לדתות, עולם – שבדרך פלא – מניף את דגל ההומניזם על גוויות האדם".